Nitrobenzonitrile Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril Strukturformel 100px|Struktur von 2-Nitrobenzonitril 100px|Struktur von 3-Nitrobenzonitril 55px|Struktur von 4-Nitrobenzonitril CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H4N2O2 Molare Masse 148,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 108–110 °C 114–117 °C 144–147 °C Siedepunkt – – – GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.
Darstellung Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
Eigenschaften Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
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Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitrobenzonitrile Nitrobenzonitrile