Nitrobenzoylchloride Name 2-Nitrobenzoylchlorid 3-Nitrobenzoylchlorid 4-Nitrobenzoylchlorid Andere Namen o-Nitrobenzoylchlorid m-Nitrobenzoylchlorid p-Nitrobenzoylchlorid Strukturformel 90px|Struktur von 2-Nitrobenzoylchlorid 90px|Struktur von 3-Nitrobenzoylchlorid 55px|Struktur von 4-Nitrobenzoylchlorid CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H4ClNO3 Molare Masse 185,57 g·mol−1 Aggregatzustand fest/flüssig fest Kurzbeschreibung gelbe Nadeln oderorangefarbene Flüssigkeit gelber kristalliner Feststoffmit stechendem Geruch gelbes kristallinesPulver Schmelzpunkt 17–20 °C 31–35 °C 73 °C Siedepunkt 148–149 °C (9 hPa) (Zers.) 155 °C (20 hPa) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
Darstellung Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2)Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid". oder Phosphortrichlorid (PCl3).Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440. rahmenlos|hochkant=2.0|Darstellung von 4-Nitrobenzoylchlorid aus 4-Nitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3).
Eigenschaften Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.
Verwendung Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.
Siehe auch 3,5-Dinitrobenzoylchlorid
Einzelnachweise Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.
Weblinks
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitrobenzoylchloride Nitrobenzoylchloride