Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid ist ein gelblich-kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 68–69 °C. Es ist das Säurechlorid der 3,5-Dinitrobenzoesäure und findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
Darstellung 3,5-Dinitrobenzoylchlorid erhält man aus 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl5).B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375. , PMID 16747534. Es ist gleichfalls durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3) oder Thionylchlorid (SOCl2) zugänglich.Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|alt=|Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoylchlorid durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl5)
Verwendung Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung, speziell von Alkoholen und Aminen. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn der fragliche Stoff empfindlicher und eine direkte Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoesäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um den freiwerdenden Chlorwasserstoff sofort zu binden.Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.Bernard Charles Saunders: The Identification of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Biochem. J., 1934, 28 (2), S. 580–586. , PMID 16745421.
Literatur Jiří Gasparić, Jiří Borecký: Identifizierung organischer Verbindungen: XLI. Mitteilung. Papierchromatographische Trennung und Identifizierung der Alkohole, Glykole, Polyäthylenglykole, Phenole, Mercaptane und Amine in Form ihrer 3,5-Dinitrobenzoylderivative; in: Journal of Chromatography A, 1961, 5, S. 466–499 (doi:10.1016/S0021-9673(01)92890-0). W. T. Robinson, R. H. Cundiff, P. C. Markunas: Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Anal. Chem., 1961, 33 (8), S. 1030–1034 (doi:10.1021/ac60176a050).
Weblinks
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition. 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 216.
Kategorie:Carbonsäurechlorid Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Nachweisreagenz