Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Vertreter Nitrobenzaldehyde Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd Strukturformel 90px|Struktur von 2-Nitrobenzaldehyd 90px|Struktur von 3-Nitrobenzaldehyd 55px|Struktur von 4-Nitrobenzaldehyd CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H5NO3 Molare Masse 151,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver Schmelzpunkt 41–43 °C 55 °C 103–106 °C Siedepunkt 156 °C (20 hPa) 164 °C (31 hPa) – GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.Uni Hamburg: (PDF; 24 kB).
rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd
Eigenschaften Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet. Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit, 31 (3), 1997, S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitrobenzaldeyde Nitrobenzaldeyde