Direktfarbstoffe, systematische Bezeichnung nach Colour Index Direct Dyes, sind Farbstoffe für Cellulose und Celluloseregenerat, beispielsweise Baumwolle, Jute, Viskose oder Papier, die im Gegensatz zu Reaktivfarbstoffen nur durch physikalische Wechselwirkungen (Van-der-Waals-Kräfte) an die Faser gebunden sind und folglich eine hohe Affinität zum Substrat besitzen müssen. Diese Farbstoffe werden daher auch als Substantive Farbstoffe bezeichnet.
Chemische Konstitution Die Direktfarbstoffe kommen überwiegend aus der Gruppe der Azofarbstoffe, lediglich einige Dioxazinfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe und Nichtazo-Metallkomplexfarbstoffe haben darüber hinaus eine gewisse Bedeutung. Für die benötigte hohe Substantivität müssen die Farbstoffmoleküle koplanar aufgebaut sein und lange Ketten konjugierter Doppelbindungen aufweisen.
Farbstoffe mit einer hohen Substantivität sind beispielsweise Azofarbstoffe mit 3,3'-disubstituierten Benzidinderivaten als Diazokomponente:
Trotz der guten substantiven Eigenschaften werden diese Farbstoffe aufgrund der karzinogenen Eigenschaften von Benzidin und verschiedenen Benzidinderivaten nicht mehr verwendet. Da die aus 2,2'-disubstituierten Benzidinderivaten hergestellten Azofarbstoffe aufgrund der sterischen Hinderung keine koplanare Struktur aufweisen, sind sie nicht ausreichend substantiv und nicht als Direktfarbstoffe geeignet.
Eine gute Substantivität zeigen Farbstoffe mit einer Harnstoffstruktur. Durch Umsetzung vom aromatischen Aminen mit Phosgen erhält man symmetrische Diaryl-Harnstoffderivate, die als Kupplungskomponente mit einer Diazokomponente zu einem Bisazofarbstoff reagieren.
Beispiel:
Durch Umsetzung von I-Säure 1 mit Phosgen 2 erhält man das Zwischenprodukt I-Säure-Harnstoff 3. Dieses kuppelt mit Diazoniumsalz 5, das man durch die Diazotierung von Anilin 4 erhält, zu dem Direktfarbstoff C.I. Direct Orange 26 6.
Direktfärbung Bei der Direktfärbung wird das zu färbende Substrat in eine wässrige Lösung der Direktfarbstoffe, die sogenannte Färbeflotte, eingebracht. Die hohe Affinität der Farbstoffe bewirkt, dass diese in der Regel direkt auf die Faser aufziehen (daher die Bezeichnung Direktfarbstoffe). Das Mengenverhältnis des Farbstoffes im Färbegut zu dem in der Flotte, der sogenannte Ausziehgrad, kann durch Salzzugabe und/oder pH-Wert-Änderungen beeinflusst werden. Gute Substantivfarbstoffe mit einer hohen Substantivität erreichen dabei einen Ausziehgrad von > 99 %, d. h. die Färbeflotte ist nach der Färbung fast farblos.
Vorteil der Direktfarbstoffe ist deren sehr einfaches Färbeverfahren, Nachteile dagegen die im Vergleich zu den Reaktivfarbstoffen deutlich schlechtere Nassechtheit: Substantiv gefärbte Textilien können auch nach mehrmaliger Wäsche noch „bluten“ und damit auf mitgewaschene andere Textilien abfärben.
Beispiele C.I. Name C.I. Nr. CAS-Nr. sonstige Namen Struktur FarbeDirect Yellow 122250Chrysamin Gzentriert|250px Direct Yellow 919540Thiazolgelbzentriert|230px Direct Yellow 7Direct Yellow 5949010Primulinzentriert|180px Direct Yellow 1140000Direct Yellow R Direct Yellow 1224895Chrysopheninzentriert|290px Direct Yellow 2713950Direct Fast Yellow 5GLzentriert|172px Direct Yellow 2819555Chloramingelbzentriert|245px Direct Yellow 4429000Direct Fast Yellow L4Gzentriert|265px Direct Yellow 5029025Direct Fast Yellow RSzentriert|258px Direct Yellow 8629325Direct Fast Yellow RLzentriert|280px Direct Yellow 96Direct Fluorescent Light Yellow 7GFFDiphenyl Brilliant Flavin Direct Yellow 10640300Direct Fast Yellow L3Rzentriert|372px Direct Yellow 12029040Direct Fast Yellow GRzentriert|265px Direct Yellow 142Direct Fast Yellow PGzentriert|235px Direct Yellow 147Direct Fast Yellow GLzentriert|188px Direct Orange 2629150Direct Orange Szentriert|252px Direct Orange 3440220Direct Fast Orange 7GL Direct Orange 3940215Direct Light Fast Orange 4GLzentriert|98px Direct Brown 130045Direct Brown D3Gzentriert|262px Direct Brown 222311Direct Brown M / MMzentriert|258px Direct Brown 21022312Direct Fast Brown GTL Direct Red 223500Benzopurpurinzentriert|250px Direct Red 1322155Direct Red BDirect Bordeauxzentriert|258px Direct Red 1627680Direct Light Fast Red 6Bzentriert|205px Direct Red 2822120Kongorotzentriert|224px Direct Blue 124410Chicagoblau 6BDiaminreinblau FFzentriert|258px Direct Blue 622610Direct Blue 2BAzentriert|270px Direct Blue 1423850Trypanblau 3BBenzaminblauzentriert|288px Direct Blue 7134149Sirius Blau S-BRRzentriert|254px Direct Blue 19974190Direct Blue FBL Direct Green 130280Direct Dark Greenzentriert|265px Direct Green 630295Direct Green Bzentriert|291px Direct Black 3830235Direkttiefschwarz Ezentriert|271px CAS-Nr.: Na-Salz / Strukturen: freie Säure
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen