miniatur|Mauvein (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden) mini|Video: Mauvein – Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs Die Mauveine [məʊ'viːni] sind eine Gruppe basischer Azinfarbstoffe (Phenazinfarbstoffe) in der namensgebenden Farbe Mauve. Chemisch handelt es sich um strukturell sehr ähnlich aufgebaute Phenazin-Derivate, die zu den Safraninen gezählt werden. Das bei der Herstellung des Farbstoffs entstehende Gemisch der Einzelverbindungen dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff. Als solcher ist er auch unter den Namen Anilinpurpur und Perkinviolett bekannt.
Geschichte Mauvein wurde 1856 von dem damals erst 18-jährigen William Henry Perkin erfunden,Karl Hübner 150 Jahre Mauvein, Chemie in unserer Zeit, Band 40, 2006, S. 274–275. als er versuchte, Chinin zu synthetisieren. Er stellte den Farbstoff aus Anilin her, das mit Kaliumdichromat oxidiert wurde. Das von ihm als Ausgangsstoff verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an o- und p-Toluidin, so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.Micaela M. Sousa, Maria J. Melo, A. Jorge Parola, Peter J. T. Morris, Henry S. Rzepa, J. Sérgio Seixas de Melo: A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples. In: Chemistry - A European Journal. 14, 2008, S. 8507–8513, .Otto Meth-Cohn, Mandy Smith: What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1994, S. 5, . Der Legende nach war Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in leuchtender Malvenfarbe erstrahlte.
Vertreter Die Mauveine unterscheiden sich in Anzahl und Position der Methylgruppen. Von Gustav Schultz und Paul Julius wurde 3-Amino-7-anilino-2,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)phenazin-5-ium als Struktur des Mauveins angegeben:
Diese Struktur wurde auch in der dritten Auflage des Colour Index unter der Bezeichnung C.I. 50245 für den Farbstoff verwendet.
Bei der Untersuchung historischer Farbstoffproben wurden jedoch bis zu 13 unterschiedliche Einzelverbindungen nachgewiesen, mit den Hauptkomponenten Mauvein A, B, B2 und C, also Strukturen mit 26 bis 28 C-Atomen.
Mauveine Name Mauvein A Mauvein B Mauvein B2 Mauvein C Strukturformel (Kation) 180px|Mauvein A 180px|Mauvein B 180px|Mauvein B2 180px|Mauvein C Andere Namen 3-Amino-2-methyl-7-[(4-methylphenyl)amino]-5-phenylphenazin-5-ium 3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7- (p-tolylamino)phenaziniumacetat 3-Amino-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-7-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium 7-Amino-1,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium CAS-Nummer (Kation) (Acetat) (Kation) (Gemisch) PubChem (Kation) (Acetat) Wikidata Q27159657 Q27159659 (Kation)Q137193835 (Acetat) Q27159660 Q27159661 Summenformel (Kation) C26H23N4+ C27H25N4+ C27H25N4+ C28H27N4+ Molare Masse (Kation) 391,19 g·mol−1 405,21 g·mol−1 405,21 g·mol−1 419,22 g·mol−1
Eigenschaften Mauvein (CAS: ; C.I. 50245) ist ein fast schwarzes Pulver, das unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol ist. Es ist beständig gegen Alkalien und Säuren. Ein Hydrochlorid bildet grünlich glänzende Prismen.
Es besitzt eine hohe Affinität zu Faserstoffen, insbesondere Baumwolle und Seide, die brillant gefärbt werden.
Verwendung miniatur|Der britische Professor für Organische Chemie Charles Rees mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und dem nach Perkin benannten Journal of the Chemical Society. Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen Penny-Briefmarken mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.
Weblinks
Beilstein 3. Auflage, 3. Band, S. 678
Einzelnachweise A. Kekulé: Chemie der Benzolderivate oder der aromatischen Substanzen, Band 1, Verlag Ferdinand Enke, Erlangen, 1867. Die große Chronik der Weltgeschichte: Die große Chronik Weltgeschichte 13. Industrialisierung und nationaler Aufbruch: 1849-1871: Band 13, S. 114, 1. Auflage, Chronik Verlag, 2008, ISBN 3-577-09073-1.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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