4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.
Darstellung 4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 47, 1982, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und PyridinR. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 27, 1986, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0. oder zwei Molekülen 4-ChlorpyridinY. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron, 50, 1994, S. 11893–11902. doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0. in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.
Eigenschaften Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 112 °C schmilzt. und bei 300–301 °C siedet. Die Verbindung bildet ein Dihydrat, welches bei 67–70 °C inkongruent schmilzt.Kuhnert-Brandstätter, M.; Pröll, F.: Thermische Analyse von Hydraten organischer Verbindungen. In: Microchim. Acta 80, 1983, S. 463–476. doi:10.1007/BF01202025.
Verwendung mini|links|Struktur von Paraquat 4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.
4,4′-Bipyridin kann als Linkermolekül für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt werden. In Gegenwart von Zn(II)-Ionen und dem Co-Liganden Terephthalsäure bildet sich in einer solvothermalen Reaktion zum Beispiel MOF-508.
Einzelnachweise
Kategorie:Bipyridin