Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.
Herstellung Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlorphenylphosphin mit Natriumselenid (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. In: Chemistry – A European Journal, 2005, 11, S. 6221–6227; doi:10.1002/chem.200500291. Alternativ kann es auch durch die Reaktion von Pentaphenylcyclopentaphosphan (PPh)5 mit elementarem Selen hergestellt werden.M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heteroatom Chemistry. 1990, S. 351.
Verwendung Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.Pravat Bhattacharyya, J. Derek Woollins: Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. In: Tetrahedron Letters, 2001, 42, S. 5949–5951; doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3. So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: Heterocycle formation using [PhP(Se)(μ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(μ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(μ-Se)(μ-NPh)P(Se)Ph. In: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001, S. 300–303; doi:10.1039/B008071N.
Einzelnachweise
Kategorie:Selenverbindung Kategorie:Phenylphosphorverbindung