Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer.P. C. Meltzer, A. Y. Liang, B. K. Madras: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of medicinal chemistry. Band 37, Nummer 13, Juni 1994, S. 2001–2010, PMID 8027983. Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch.V. C. Campbell, T. A. Kopajtic, A. H. Newman, J. L. Katz: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3α-diphenylmethoxytropane analogs. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 315, Nummer 2, November 2005, S. 631–640, , PMID 16055673.
Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere Phenyltropane, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3α-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302–315, PMID 9862785. Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern.Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (November 2006; 319(2)), S. 570–585, PMID 16885433.
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Stimulans Kategorie:Cycloalkansäureester Kategorie:Ether Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Tropan Kategorie:Carbonsäuremethylester