Buchstabensäuren

Als Buchstabensäuren bezeichnet man amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren. Sie sind wichtige Zwischenprodukte der Farbstoffchemie. Der Name Buchstabensäure leitet sich von der Tatsache ab, dass diese Säuren meist nur mit einem vorangestellten Buchstaben benannt werden, zum Beispiel „H-Säure“. Die Buchstabenvergabe erfolgte historisch und nicht immer ist die Wahl des Buchstaben nachvollziehbar. Manche Säuren sind auch mit dem Namen ihres Entdeckers bezeichnet (zum Beispiel „Brönner-Säure“) oder tragen den Namen der Firma, die diese Verbindung erstmals hergestellt hat (zum Beispiel „Cassella-Säure“); auch die beiden letztgenannten Verbindungen werden zu den Buchstabensäuren gezählt. Die Buchstabensäuren werden als Diazo- oder Kupplungs-Komponenten in Azokupplungen oder als Substituenten (beispielsweise zur Substitution eines Chloratoms in Cyanurchlorid) eingesetzt.

Naphthylamin-Sulfonsäuren Aus den Naphthylaminen α-Naphthylamin und β-Naphthylamin erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphthylaminsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Béchamp-Reduktion lassen sich höher aminierte Verbindungen erhalten.

Naphthol-Sulfonsäuren Aus Naphtholen erhält man je nach Reaktionsbedingungen durch Sulfonierung eine oder mehrere Naphtholsulfonsäuren. Durch Nitrierung und anschließende Bechamp-Reduktion lassen sich aminierte Verbindungen erhalten.

Nomenklatur Die Verbindungen werden seit langer Zeit als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Da die systematischen Namen unübersichtlich sind, wurden die meisten mit Trivialnamen belegt. Die Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) bezeichnet man üblicherweise nach dem „Stamm-Trivial-Namen“ : H-Säure → H-Salz, ggf. noch das Kation (Natrium-H-Salz). Die Trivial-Nomenklatur wird nochmals unübersichtlicher durch die Bezifferung der Substituenten. Historisch und herstellungstechnisch bedingt wird inkonsequenterweise mal das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-, mal jenes, das die Amino-Gruppe trägt, mit dem Lokanten 1 versehen.

Die Trivialnomenklatur entstand überwiegend im deutschen Sprachraum. Im Englischen wird meist 1 : 1 übersetzt (Brönner-Säure → ).

Beispiele

Hydroxynaphthalinsulfonsäuren Trivialname Systematische Bezeichnung (IUPAC)CAS-Nr.:StrukturAnmerkungen Baum-Säure(auch α-Schäffer-Säure) 1-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure 140px Neville-Winther-Säure 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 98px L-Säure(auch Azurin-Säure,Oxylaurent-Säure) 5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 98px RG-Säure(auch GR-Säure) 4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 191px A-Säure 3,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 191px Chromotropsäure 4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 191px ε-Säure(auch Andresen-Säure) 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 152px D-Säure (Doppelbezeichnung,siehe !) 4-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure 151px δ-Säure(auch CS-Säure,Schöllkopf-Säure,Oxy-Chicago-Säure) 4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure 110px Schäffer-Säure (β) 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 176px F-Säure(auch Cassella-Säure) 7-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 176px Croceinsäure(auch Bayer-Säure,Rumpff-Säure) 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 136px R-Säure 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 191px G-Säure 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 176px

Aminonaphthalinsulfonsäuren Trivialname Systematische Bezeichnung (IUPAC)CAS-Nr.:StrukturAnmerkungen Cleve-γ-Säure(auch Cleve-Säure) 4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 140px Naphthionsäure(auch Piria-Säure) 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 99px Purpurinsäure(auch Laurent-Säure) 5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 99px Cleve-β-Säure(auch 1,6-Cleve-Säure,μ-Säure) 5-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 139px 1,7-Cleve-Säure 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 140px Perisäure(auch Forsling-Säure I) 8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 99px als Kupplungskomponente Kalle-Säure 1-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 191px Freund-Säure (1,3,6) 4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 192px Alen-Säure(auch Freund-Säure (1,3,7)) 4-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure 191px Amino-ε-Säure 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 150px Dahl-Säure II 4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure 150px Dahl-Säure III 4-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure 151px Amino-S-Säure(auch Disulfo-S-Säure) 4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 110px T-Säure(auch Koch-Säure,Amino-H-Säure) 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 192px nicht identisch mit 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ebenfalls als T-Säure bezeichnet) B-Säure(auch Melan-Säure) 8-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure 151px Tobias-Säure(auch A-Säure) 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 129px als Diazokomponente Dahl-Säure(auch Dahl-Säure I,D-Säure (Doppelbezeichnung,siehe !)) 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 140px Broenner-Säure(auch Brönner-Säure,Amino-Schäffer-Säure) 6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 182px Cassella-F-Säure(auch δ-Säure,Amino-F-SäureBayer-Säure (?)) 7-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure 181px Badische-Säure(auch Forsling-Säure I) 7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 140px Sulfo-Tobias-Säure 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 140px als Diazokomponente Amino-R-Säure 3-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure 192px C-Säure(auch Cassella-Säure) 3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure 140px als Diazo- und Kupplungskomponente Amino-I-Säure(auch Amino-J-Säure) 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 181px Amino-G-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 181px 2R-Amino-Säure 7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 192px

Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren Trivialname Systematische Bezeichnung (IUPAC)CAS-Nr.:StrukturAnmerkungen M-Säure 8-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 140px I-Säure(Name von Iso-γ-Säure) 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 179px sehr wichtig, als Kupplungskomponente für scharlach-rote (Monoazo-) und rot-braune (Bisazo-) Farbstoffe Sulfo-I-Säure(auch I-Di-Säure) 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 181px als Kupplungskomponente γ-Säure 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure 179px wichtig, für rote, als Kupplungskomponente lichtechte Monoazo-Farbstoffe RR-Säure(auch 2R-Säure,Columbia-Säure) 3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 192px S-Säure(auch Chicago-S-Säure) 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 99px K-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure 151px als Kupplungskomponente für rote, lichtechte Monoazo-Farbstoffe H-Säure 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure 192px sehr wichtig, als Kupplungskomponente für rote (Monoazo-) und blaue (Bisazo-) Farbstoffe SS-Säure(auch Chicago-SS-Säure) 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure 140px Boeniger-Säure(auch 1,2,4-Säure) 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure 123px

Quellen

Kategorie:Stoffgruppe Buchstabensauren