Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Werner Perkow (1915–1994) benannt ist. Sie wird benutzt, um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind, mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen.
rahmenlos|hochkant=2.9|zentriert|Bruttogleichung der Perkow-Reaktion
Reaktionsmechanismus Für die Perkow-Reaktion werden viele unterschiedliche Mechanismen vorgeschlagen. Der hier vorgestellte Mechanismus stammt aus dem Buch „Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents“ von Zerong Wang. Im ersten Schritt greift das Phosphit an der Carbonylgruppe an. Anschließend folgt eine Umlagerung der Phosphorgruppierung, so dass schließlich das erwünschte Vinylphosphat freigesetzt wird.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsmechanismus der Perkow-Reaktion
Anwendung Die Perkow-Reaktion wird bei der Synthese folgender Insektizide angewandt: Chlorfenvinphos Dichlorvos Mevinphos Monocrotophos Phosphamidon
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion