Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
Vertreter Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören: Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure Aminobenzolsulfonsäuren Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure Andere Namen o-AminobenzolsulfonsäureOrthanilsäure m-AminobenzolsulfonsäureMetanilsäure p-AminobenzolsulfonsäureSulfanilsäure Strukturformel 100px|Struktur von 2-Aminobenzolsulfonsäure 100px|Struktur von 3-Aminobenzolsulfonsäure 67px|Struktur von 4-Aminobenzolsulfonsäure CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C6H7NO3S Molare Masse 173,19 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver Schmelzpunkt 315 °C 288 °C (Zers.) 288 °C (Zers.) Löslichkeitin Wasser 31 g·l−1 (23 °C) 10 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung H- und P-Sätze Tox-Daten
Eigenschaften Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Aminobenzolsulfonsaeuren Aminobenzolsulfonsaeuren