Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und einem Derivat der Benzolsulfonsäure.
Synthese Metanilsäure kann mit 98 % Ausbeute durch die Sulfonierung von Anilin mit Oleum und Borsäure bei 20–50 °C erhalten werden. Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion mit Eisen oder eine katalytische Hydrierung an.
Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure bei 100 °C nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das über die Magnesiumsalze getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.
Eigenschaften Metanilsäure bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol wenig und in Diethylether nicht löslich sind.
Verwendung Metanilsäure wird bei der Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellern eingesetzt. Sie ist beispielsweise Diazokomponente bei der Synthese der Azofarbstoffe C.I. Food Yellow 7 und Orange GGN. Bei der Herstellung von 3-Hydroxybenzolsulfonsäure und 3-Aminophenol wird ebenfalls Metanilsäure als Vorprodukt verwendet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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