Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.
Überblick Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB). Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),Rückstände von Pestiziden im Erdboden (PDF; 978 kB). wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.
α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.. Anhang X Nr. 18.
Außerdem sind α- und β- und γ-HCH unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.
Eigenschaften 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane Name (−)-α-Hexachlorcyclohexan (+)-α-Hexachlorcyclohexan β-Hexachlorcyclohexan γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan) δ-Hexachlorcyclohexan ε-Hexachlorcyclohexan ζ-Hexachlorcyclohexan η-Hexachlorcyclohexan θ-Hexachlorcyclohexan Strukturformel 80px|(+)-α-HCH 80px|(−)-α-HCH 80px|β-HCH 80px|γ-HCH 80px|δ-HCH 80px|ε-HCH 80px|ζ-HCH 80px|η-HCH 80px|θ-HCH räumliche Struktur 111px 111px 111px 90px 100px 100px 100px|ζ-HCH 100px|η-HCH 100px|θ-HCH CAS-Nummer (Isomerengemisch) (Racemat) PubChem Summenformel C6H6Cl6 Molare Masse 290,83 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff Schmelzpunkt 158 °C 309 °C 113 °C 139 °C 219 °C Siedepunkt 288 °C 323 °C (Zersetzung) Dichte 1,89 g·cm−3 1,85 g·cm−3 1,55 g·cm−3 Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l) GHS-Piktogramme Gefahr H- und P-Sätze MAK Schweiz: 0,1 mg·m−3(gemessen als einatembarer Staub)
Weblinks CDC: HEXACHLOROCYCLOHEXANE (PDF; 0,3 MB)
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorcycloalkan Kategorie:Cyclohexan Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen Hexachlorcyclohexan Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen