Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.
Herstellung Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit NatriumiodidC. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; . oder MagnesiumiodidU. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; . erhalten werden.
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von HexamethyldisilanE. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; . oder HexamethyldisiloxanM. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; . durch Iod.
Eigenschaften Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.
Verwendung Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin zur Reaktion gebracht.T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; .
Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; .
400px|Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid
Einzelnachweise
Kategorie:Iodverbindung Kategorie:Trimethylsilylverbindung Kategorie:Halogensilan