Tetracyanoethylen – auch abgekürzt TCNE (TetraCyaNoEthylen) – ist eine hygroskopische organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Nitrile und hat eine flache, ebene Struktur.
Darstellung und Reaktionen Tetracyanoethylen wird durch Bromierung von Malonsäuredinitril in Gegenwart von Kaliumbromid hergestellt, wobei ein Kaliumbromid-Komplex erhalten wird, der anschließend mit Kupferpulver in der Hitze dehalogeniert wird.The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1582.
Oxidation von Tetracyanoethylen mit Wasserstoffperoxid führt zum Tetracyanoethylenoxid, welches für ein Epoxid ungewöhnliche chemische Eigenschaften aufweist.
Eigenschaften Tetracyanoethylen sublimiert bei 130–140 °C und 0,133 hPa. TCNE besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der mit einer Einheitszelle mit a = 7,4890 Å, b = 6,2045 Å, c = 69911 Å und β = 97,235°.
TCNE wird oft als Elektronenakzeptor eingesetzt. Cyanogruppen weisen *-Orbitale mit niedriger Energie auf, und die Gegenwart von vier solchen Gruppen, deren -Systeme durch die zentrale C=C-Doppelbindung verbunden (konjugiert) sind, ergibt einen hervorragenden Elektronenakzeptor. So reagiert TCNE mit Iodiden unter Bildung des Radikalanions.
Verwendung Wegen der Planarität des Moleküls und seiner Fähigkeit, leicht Elektronen aufzunehmen, ist TCNE auch verwendet worden, eine Reihe organischer Supraleiter herzustellen – üblicherweise als ein-Elektron-Oxidationsmittel für einen organischen Elektronendonator. Solche Charge-Transfer-Komplexe werden (nach Klaus Bechgaard) manchmal Bechgaard-Salze genannt.
Sicherheit TCNE hydrolysiert in Wasser und an feuchter Luft zu sehr giftiger Blausäure. Entsprechende Vorsichtsmaßnahmen sollten beim Umgang mit der Substanz eingehalten werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alken Kategorie:Polynitril