mini|hochkant=1.8|Übersichtsreaktion der Skraup-Synthese Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850–1910) benannt und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten aus Anilin, Schwefelsäure, Eisen(II)-sulfat und Glycerin. Die Dehydrierung der Zwischenstufe 1,2-Dihydrochinolin erfolgt durch Nitrobenzol.
Reaktionsmechanismus α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) reagieren durch eine säurekatalysierte Addition mit aromatischen Aminen zu Chinolin. Die zur Synthese benötigten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen werden häufig erst in einem separaten Syntheseschritt dargestellt (z. B. Crotonaldehyd aus Paraldehyd oder Acrolein aus Glycerin).
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.65|Mechanismus der Skraup-Synthese
Erst im nächsten Schritt wird das Amin addiert. Anschließend erfolgt die säurekatalysierte Aldehydkondensation mit dem aromatischen Kern und bildet das Dihydrochinolin.
zentriert|rahmenlos|hochkant=4|Mechanismus der Skraup-Synthese
Anschließend wird das Dihydrochinolin durch Nitrobenzol zum aromatischen Chinolin dehydriert, wobei das Nitrobenzol reduziert wird.
hochkant=1.5|rahmenlos|zentriert|Dehydratisierung des Dihydrochinolin zum Chinolin
Variante Wird das gebildete Dihydrochinolin zum Tetrahydrochinolin und Chinolinderivat disproportioniert, so handelt es sich um eine Doebner-Miller-Synthese.
Quellen Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976 Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer, 2002, S. 984.
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kondensationsreaktion Kategorie:Chinolinbildende Reaktion