Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
Dinitroaniline Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol2,3-Dinitrophenylamin2,3-Dinitranilin 2,4-Dinitro-1-aminobenzol2,4-Dinitrophenylamin2,4-Dinitranilin 2,5-Dinitro-1-aminobenzol2,5-Dinitrophenylamin2,5-Dinitranilin 2,6-Dinitro-1-aminobenzol2,6-Dinitrophenylamin2,6-Dinitranilin 3,4-Dinitro-1-aminobenzol3,4-Dinitrophenylamin3,4-Dinitranilin 3,5-Dinitro-1-aminobenzol3,5-Dinitrophenylamin3,5-Dinitranilin Strukturformel 80px|2,3-Dinitroanilin 80px|2,4-Dinitroanilin 120px|2,5-Dinitroanilin 120px|2,6-Dinitroanilin 80px|3,4-Dinitroanilin 120px|3,5-Dinitroanilin CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H5N3O4 Molare Masse 183,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver Schmelzpunkt 187,8 °C 136 °C (Zersetzung) 154–158 °C 160–162 °C Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C)C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (). 1,61 g·cm−3 1,736 g·cm−3 1,601 g·cm−3 (50 °C) Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C) GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Darstellung 2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.
Verwendung Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.
Sicherheitshinweise Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dinitroaniline Dinitroaniline