Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Vertreter Chlorbenzotrifluoride Name 2-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlorbenzotrifluorid Andere Namen o-Chlorbenzotrifluorid2-Chlor-α,α,α-trifluortoluolo-Chlor-α,α,α-trifluortoluol1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol m-Chlorbenzotrifluorid3-Chlor-α,α,α-trifluortoluolm-Chlor-α,α,α-trifluortoluol1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol p-Chlorbenzotrifluorid4-Chlor-α,α,α-trifluortoluolp-Chlor-α,α,α-trifluortoluol1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol Strukturformel 115px 150px 150px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H4ClF3 Molare Masse 180,56 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung gelbliche, entzündliche Flüssigkeit farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch Schmelzpunkt −6 °C −55,4 °C −36 °C Siedepunkt 152 °C 137–138 °C 139 °C Dichte 1,37 g·cm−3 (20 °C) 1,336 g·cm−3 (25 °C) 1,35 g·cm−3 (20 °C) Dampfdruck 5 hPa (20 °C) 8,5 hPa (20 °C) 10,2 hPa (25 °C) Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze LD50 oral Ratte > 5.000 mg·kg−1 > 5.000–13.000 mg·kg−1

Gewinnung und Darstellung Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Einzelnachweise

Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Chlorbenzotrifluoride Chlorbenzotrifluoride