Cinnolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Cinnolin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Phthalazin.
Herstellung Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 2, 1999, S. 419–430.
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Herstellung von Cinnolin
Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der Neber-Bössel-Synthese herstellen. Dabei wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt:
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ausgehend von ortho-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.
Derivate Cinnolin ist die Grundstruktur vieler Derivate, beispielsweise: Cinnolin-Hydrochlorid C8H6N2·HCl, CAS-Nummer: Cinnolin-4-carbonsäure C9H6N2O2, CAS-Nummer: 4(1H)-Cinnolinon C8H6N2O, CAS-Nummer: Benzo[c]cinnolin C12H8N2, CAS-Nummer: Cinoxacin (ein Antibiotikum)
Einzelnachweise
Kategorie:Benzazin