1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.
Herstellung 1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition, wie zum Beispiel eine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff, hergestellt werden.W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, .
Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.
Eigenschaften 1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558., die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, .. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, . Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.
Verwendung Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, wie Fluorene oder 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine Spiroverbindung überführt werden.
Durch eine Wurtz-Reaktion stellte August Freund im Jahre 1882 Cyclopropan aus 1,3-Dibrompropan her.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Bildung von Cyclopropan
Biologische Bedeutung 1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Bromalkan