Diphenylphosphan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.
Herstellung Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.
Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.
Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl
Eigenschaften Diphenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphan reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.
Verwendung Das Anion von Diphenylphosphan (Ph2P−) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppmE. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208. oder dpppM. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378. verwendet. Ähnlich wie Thiolate kann es zur Entschützung von aromatischen Methoxygruppen dienen, wobei signifikant mildere Bedingungen notwendig sind. So reicht bereits siedendes THF, wobei bei Thiolaten oft 150 °C vonnöten sind.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylphosphan