Domoinsäure (DA) ist ein Strukturanalogon der Glutaminsäure, bindet aber mit hundertfach höherer Affinität als L-Glutaminsäure an Glutamatrezeptoren.
Darstellung und Gewinnung Domoinsäure wurde in einer vielstufigen Synthese aus (S)-Pyroglutaminsäure synthetisiert.Y. Ohfune und M. Tomita, Journal of the American Chemical Society 104 (1982) 3511.
Biologische Bedeutung Domoinsäure ist Ursache einer als Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) bezeichneten Erkrankung des Menschen, die nach dem Genuss von Meeresfrüchten (vor allem von Muscheln) oder Fischen auftreten kann, wenn diese aus Gebieten stammten, in denen eine Algenblüte aufgetreten ist. Domoinsäure greift vor allem Regionen im Hippocampus und in dessen Nachbarschaft an und schädigt auf diese Weise insbesondere – aber meist reversibel – das Erinnerungsvermögen durch eine Beeinträchtigung des Kurzzeitgedächtnisses. Vergiftungen durch Domoinsäure können ferner u. a. Übelkeit, Krämpfe, Durchfall, Kopfschmerz und Atembeschwerden verursachen.. Bei konstitutionell schwachen Erkrankten kann die Schädigung bis zum Tode führen. Matthias Kania: Entwicklung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern zum Nachweis von Domoinsäure. Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan für Ernährung, Landnutzung und Umwelt der Technischen Universität München, 2002 (PDF).
In Deutschland erlaubt die Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (Tier-LMHV, in Anlage 1) eine Höchstmenge von 20 mg Domoinsäure pro kg Muschelfleisch.
Verursacher der Vergiftungserscheinungen durch Domoinsäure sind häufig Kieselalgen der Gattung Pseudo-nitzschia (auch: Nitzschia pungens).
Eingang in Hitchcocks Filmklassiger Die Vögel Das ungewöhnliche Verhalten tausender Dunkelsturmtaucher (Puffinus griseus) im August 1961 in Nord-Monterey Bay (Kalifornien, USA) wurde von Alfred Hitchcock in seinem 1963 erschienenen Filmklassiker Die Vögel in einigen Szenen aufgegriffen. Die Seevögel spuckten 1961 zuvor im Meer gefressene Sardellen an Land wieder aus, viele flogen desorientiert gegen Gebäude und verendeten auf den Straßen. In einer 2012 im Fachblatt Nature Geoscience veröffentlichten Studie wurde das Ereignis von 1961 als Folge einer Algenblüte von Pseudo-nitzschia und der in diesen Kieselalgen angereicherten Domoinsäure beschrieben.Sibel Bargu et al.: Mystery behind Hitchcock's birds. In: Nature Geoscience. Band 5, 2012, S. 2–3, doi:10.1038/ngeo1360. Volltext. Jeanne Rubner: Was Hitchcocks Vögel wild machte. In: Süddeutsche Zeitung. 4. Januar 2012.
Literatur Amy Coombs: Urea pollution turns tides toxic. In: Nature. 27. Oktober 2008, doi:10.1038/news.2008.1190.
Einzelnachweise
Kategorie:Algentoxin Kategorie:Nervengift Kategorie:Tricarbonsäure Kategorie:Alkadien Kategorie:Pyrrolidin