tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden.
tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.
Isomere tert-Leucin kommt in Form der beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] vor. Isomere von tert-Leucin Name L-tert-Leucin D-tert-Leucin Andere Namen (S)-(+)-tert-Leucin (R)-(−)-tert-Leucin Strukturformel 260px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 606-659-6 607-998-2 608-831-6 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q2405866 Q27466064 Q27140135 (unspez.)
Vorkommen tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptid-Antibiotikums Bottromycin A2 vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: Journal of Antibiotics. Band 36, Nr. 8, August 1983, S. 1076–1077, PMID 6630058. Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. Band 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6, (PDF).
Darstellung L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestelltA. Liese: Degussa L-tert-leucine process. In: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. . und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Butansäure