α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.
Isomere Stereoisomere von α-Aminobuttersäure Name L-α-Aminobuttersäure D-α-Aminobuttersäure Andere Namen (+)-α-Aminobuttersäure(S)-α-Aminobuttersäure (−)-α-Aminobuttersäure(R)-α-Aminobuttersäure Strukturformel 180px|class=skin-invert-image 180px|class=skin-invert-image CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer 216-083-3 220-084-4 220-616-5 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) DrugBank - - (Racemat) Wikidata Q27104317 Q285687 Q285687 (Racemat)
Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.
Gewinnung α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507. Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.
Bedeutung Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.Werner Baltes, Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.
Vorkommen β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.J. Ton, B. Mauch-Mani (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765. In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Butansäure