Farnesene Name α-Farnesen β-Farnesen Andere Namen (3E,6E)-3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen (6E)-7,11-Dimethyl-3-methylen-1,6,10-dodecatrien Strukturformel 200px|Strukturformel von α-Farnesen 200px|Strukturformel von β-Farnesen CAS-Nummer (Z,E-α) (trans-β) (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C15H24 Molare Masse 204,36 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Dichte 0,844–0,879 g·cm−3 Brechungsindex 1,490–1,505 (bei 20 °C) Siedepunkt α-(Z)-Isomer: 98–102 °C (6,7 hPa) β-(Z)-Isomer: 95–107 °C (6,7 hPa) Löslichkeit unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Die Farnesene (Betonung auf der dritten Silbe: Farnesene) bilden eine Stoffgruppe, die sechs nahe verwandte Verbindungen aus der Klasse der Sesquiterpene umfasst. α-Farnesen und β-Farnesen sind Isomere, mit unterschiedlicher Lage der Doppelbindung. Bei α-Farnesen handelt es sich um 3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen, während β-Farnesen die Formel 7,11-Dimethyl-3-methylen-1,6,10-dodecatrien besitzt. Von der Alphaform existieren vier Konfigurationsisomere, die sich bezüglich der Geometrie der beiden innen liegenden Doppelbindungen unterscheiden (an den endständigen Doppelbindungen gibt es keine Möglichkeit zur Isomerie). Vom Beta-Isomer existieren zwei Isomere, die sich in der Konfiguration ihrer mittleren Doppelbindung unterscheiden.
α-Farnesen Zwei der Konfigurationsisomere des α-Farnesens wurden als Naturstoffe isoliert.
200px|alpha-Farnesen, Isomer 3E6E (3E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen
(E,E)-α-Farnesen ist das verbreitetere von beiden. Es findet sich beispielsweise in der Schale von Äpfeln und anderen Früchten und ist Träger des charakteristischen „Grüner-Apfel-Aromas“. Oxidation durch Luft führt zu Verbindungen, die letztendlich zum Zelltod der äußeren Zellschichten der Frucht führen, wie man sie an den braunen Verfärbungen bei Druckstellen von Äpfeln beobachten kann.
200px|alpha-Farnesen, Isomer 3Z6E (3Z,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen
(Z,E)-α-Farnesen wurde aus dem ätherischen Öl von Perilla isoliert. Beide Isomere wirken auf Insekten als Botenstoffe; sie wirken als Alarmpheromone bei Termiten oder als Lockstoff beim Apfelwickler.
α-Farnesen ist weiterhin der Hauptbestandteil des Gardenienöls (aus Gardenien) mit einem Anteil von etwa 65 % der flüchtigen Komponenten.
Die beiden anderen Isomere sind technisch herstellbar.
200px|alpha-Farnesen, Isomer 3E6Z (3E,6Z)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen
200px|alpha-Farnesen, Isomer 3Z6Z (3Z,6Z)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen
β-Farnesen Vom β-Farnesen wurde bisher ein Isomer in der Natur nachgewiesen.
200px|beta-Farnesen, Isomer 6E (6E)-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien
Das (E)-Isomer ist ein Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. von Cannabis sativa. Es wird von Blattläusen als Alarmpheromon freigesetzt, um andere Blattläuse zu warnen. Es konnte gezeigt werden, dass verschiedene Pflanzen wie beispielsweise einige Kartoffelarten dieses Pheromon als ein natürliches Repellent gegen Insekten verwenden.
Das (Z)-Isomer wurde bisher nur künstlich dargestellt.
200px|beta-Farnesen, Isomer 6Z (6Z)-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien Weblinks
Einzelnachweise
Farnesene Farnesene Farnesene Kategorie:Pheromon Farnesene Kategorie:Stoffgruppe