2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.
Stereoisomerie 2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
Isomere von 2-Brombutansäure Name (S)-2-Brombutansäure (R)-2-Brombutansäure Andere Namen (−)-2-Brombutansäure (+)-2-Brombutansäure Strukturformel 180px|Strukturformel von (S)-2-Brombutansäure 180px|Strukturformel von (R)-2-Brombutansäure CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer – – 201-294-5 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) Wikidata Q27293869 Q27251681 Q209315 (Racemat)
Gewinnung und Darstellung Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky. Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky
Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
Reaktionen 2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext
rahmenlos|hochkant=1.85|zentriert|Hydrolyse von 2-Brombutansäure
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäureamid.
Einzelnachweise
Kategorie:Bromalkan Kategorie:Butansäure