Der Trost-Ligand ist ein chiraler tetradentater Chelatligand. Er wird zur übergangsmetallkatalysierten enantioselektiven Synthese eingesetzt.
Benannt ist er nach seinem Entwickler Barry Trost.
Herstellung Der Trost-Ligand kann durch Bildung eines Carbonsäureamids aus (R,R)- beziehungsweise (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der Steglich-Veresterung geführt. Hierzu werden die Komponenten in Dichlormethan (CH2Cl2) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zur Reaktion gebracht.Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.
400px|Synthese des Trost-Liganden
Eigenschaften Der Trost-Ligand ist eine C2-symmetrische chirale organische Verbindung. Die meso-Form (R,S) ist achiral. Der Drehwert einer einmolaren Lösung des (S,S)-Trost-Liganden in Methanol bei 20 °C beträgt −134° bei einer Wellenlänge von 589 nm.
Im Komplex fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei stickstoff- und phosphor-vermittelte Bindungen am Metallzentrum koordiniert.
Verwendung Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetallkatalysierter Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung.
Einzelnachweise
Literatur W. Sommer, D. Weibel, Aldrich ChemFiles 2008, 8.2, 82.
Kategorie:Benzamid Kategorie:Cyclohexan Kategorie:Chelatligand Kategorie:Phenylphosphan