2,7-Di-tert-butylthiepin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Thiepingrundgerüst, an dessen 2- und 7-Positionen tert-Butylreste substituiert sind.
Herstellung 2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch eine Ringerweiterung aus einem Derivat des 2,6-Di-tert-butylthiopyran gebildet werden. Die eingesetzte Verbindung besitzt eine Abgangsgruppe, wodurch die Ringerweiterung ermöglicht wird. Zu dieser Reaktion werden Essigsäureanhydrid und Natriumacetat verwendet.
350px|links|mini|Synthese von 2,7-Di-tert-butylthiepin aus einem Thiopyranderivat mit Mesylat als Abgangsgruppe.
Eigenschaften Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der bei 36 °C schmilzt. Die Verbindung liegt in einer Wannenkonformation, bei der vier Kohlenstoffatome eine Ebene bilden, vor. Sie besitzt ein System aus acht π-Elektronen und gehört zu den antiaromatischen Verbindungen. Die meisten Thiepine sind instabile Verbindungen, die sich unter der Abspaltung von Schwefel zu Benzolderivaten zersetzen. 2,7-Di-tert-butylthiepin ist jedoch deutlich stabiler als Thiepin selbst. Dies liegt in der sterischen Hinderung, die durch die ausladenden tert-Butylreste verursacht wird, begründet. In siedendem Toluol besitzt es eine Halbwertszeit von 365 Stunden.R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation, in: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6874–6879.
Reaktionen 2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch die Umsetzung mit Triphenylphosphan zur Synthese von 1,2-Di-tert-butylbenzol verwendet werden.
Des Weiteren können Cycloadditionen durchgeführt werdenS. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 18, 2631–2636., was auf den antiaromatischen Charakter des Thiepinrings zurückzuführen ist.
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat