Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclische Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.
Herstellung Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
zentriert|350px|Bildung von Tri-tert-butylazet aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid
Reaktionen Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.
Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein. Hierbei fungiert es als Dienophil.
Einzelnachweise und Anmerkungen
Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus