Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin.
Herstellung Die Darstellung von 2H-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus Vinylazid erfolgen. Als Nebenprodukte entstehen Acetonitril und Ketenimin.
350px|Synthese von Azirin
Eigenschaften 350px|thumb|left|Mesomeriestabilisierung des Aziriniumkations Das Absorptionsmaximum liegt in Pentan im ultravioletten Bereich bei einer Wellenlänge von λ = 229 nm.J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456.
Das Kation des Azirins ist die kleinste heterocyclische aromatische Verbindung.
Reaktionen Azirin ist auf Grund seiner hohen Ringspannung sehr reaktiv. Es reagiert mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung.
Derivate des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der Neber-Umlagerung.
In 2-Position arylsubstituierte Azirine lagern thermisch unter Ringerweiterung zu Pyrrolo-anellierten Aromaten um (siehe z. B. Hemetsberger-Indol-Synthese).
Einzelnachweise
Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus Kategorie:Imin