Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.
Darstellung Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit NatriumsulfidA. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412. oder 1,6-Diiodhexan mit KaliumsulfidJ. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226. erfolgen.
Eigenschaften Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm3.
Reaktionen Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu SulfonenG. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639. oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202. Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-ReagenzienH. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150. zur Einführung organischer Reste verwendet werden.
links|mini|350px|Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus