Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.
Darstellung Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf.
Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.
Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs: Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127, .
Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.
Außerdem ist die Herstellung durch Reaktion von 1,5-Dichlorpentan mit Natriumsulfid möglich.
Eigenschaften Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
Reaktionen Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.
350px|mini|links|Reaktion von Thian mit BromessigsäureE. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.
Quellen
Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Thioether