Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Vertreter Nitroanisole Name 2-Nitroanisol 3-Nitroanisol 4-Nitroanisol Andere Namen o-Nitroanisol1-Methoxy-2-nitrobenzol m-Nitroanisol1-Methoxy-3-nitrobenzol p-Nitroanisol1-Methoxy-4-nitrobenzol Strukturformel 90px|Struktur von 2-Nitroanisol 90px|Struktur von 3-Nitroanisol 67px|Struktur von 4-Nitroanisol CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Summenformel C7H7NO3 Molare Masse 153,14 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest fest Kurzbeschreibung farblos bis gelblicheoder rötliche Flüssigkeitmit charakteristischem Geruch gelbliche Kristalle gelblich grauerFeststoff Schmelzpunkt 9 °C 34–37 °C 58 °C Siedepunkt 273 °C 256,3 °C 258–260 °Cüber 340 °C (Zers.) Dichte 1,25 g·cm−3 (20 °C) 1,23 g·cm−3 (25 °C) Dampfdruck 0,58 Pa (30 °C)H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (). Löslichkeit 1,69 g·l−1 (30 °C) 0,468 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
Eigenschaften Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise 2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitroanisole Nitroanisole