__NOTOC__ Anisidine Name 2-Anisidin 3-Anisidin 4-Anisidin Andere Namen o-Anisidin,2-Methoxyanilin,o-Aminoanisol m-Anisidin,3-Methoxyanilin,m-Aminoanisol p-Anisidin,4-Methoxyanilin,p-Aminoanisol Strukturformel 90px|Struktur von 2-Anisidin 90px|Struktur von 3-Anisidin 60px|Struktur von 4-Anisidin CAS-Nummer 134-29-2 (Hydrochlorid) PubChem Summenformel C7H9NO Molare Masse 123,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbliche Flüssigkeit mitaromatischem Geruch farblose bis graubrauneMasse mit schwachanilinähnlichem Geruch Schmelzpunkt 5 °C −1 °C 57 °C Siedepunkt 225 °C 251 °C 243 °C pKs-Wert(der konjugiertenSäure BH+) 4,52 4,20 5,31 Dichte 1,09 g·cm−3 1,10 g·cm−3 1,08 g·cm−3 Dampfdruck 0,05 mbar (20 °C) 0,0035 mbar (20 °C) 0,02 mbar (20 °C) Löslichkeitin Wasser 15,0 g·l−1 (25 °C) schwer löslich 22 g·l−1 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.
Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).
Eigenschaften Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.
Verwendung Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der Chlor-, Brom- und Iodanisole mittels der Sandmeyer-Reaktion. Ortho-Ansidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
617x617px|Synthese von Chloranisol
Durch Verkochen der Diazoniumsalze können die Methoxyphenole dargestellt werden.
667x667px|Synthese von Guajacol
Es ist zudem ein Bestandteil eines Detektionsreagenzes bei der Dünnschichtchromatographie von Monosacchariden.
Weblinks
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe