Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.
Vertreter Dinitrobenzole Name o-Dinitrobenzol m-Dinitrobenzol p-Dinitrobenzol Andere Namen 1,2-Dinitrobenzol 1,3-Dinitrobenzol 1,4-Dinitrobenzol Strukturformel 90px|Struktur von o-Dinitrobenzol 90px|Struktur von m-Dinitrobenzol 45px|Struktur von p-Dinitrobenzol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H4N2O4 Molare Masse 168,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose Kristalle gelbliche Kristalle farblose Kristalle Schmelzpunkt 118 °C 89 °C 174 °C Siedepunkt 318 °C 291 °C 299 °C Dichte 1,565 (17 °C) 1,575 (18 °C) 1,625 (18 °C)Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971. Dampfdruck 0,08 Pa (30 °C) 0,07 Pa (30 °C)H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range. In: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43. doi:10.1016/j.tca.2010.11.034. 0,34 Pa (50 °C) 0,23 Pa (50 °C) Löslichkeit unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze MAK-Wert Schweiz: 0,15 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3
Eigenschaften Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert Eine grün markierte Nitrogruppe als Zweitsubstituent am Benzolring.
Verwendung Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.
Weblinks
Einzelnachweise
Dinitrobenzole Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe