Myosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabak-Alkaloide. Sie ist aus einem Pyridin- und einen Dihydropyrrolring aufgebaut.
Vorkommen Myosmin ist in Tabakpflanzen enthalten. Des Weiteren konnte es auch im Bereich von 0,2 bis 2 ng/g in Nüssen und auch im Mais nachgewiesen werden.Susanna Glas: Autoradiographische Untersuchungen zur Toxikokinetik von Myosmin in Ratten, Dissertation, LMU München 2003. .
Herstellung Die Synthese von Myosmin kann auf verschiedene Arten bewerkstelligt werden. Eine Möglichkeit ist die Reaktion eines Esters der Nicotinsäure mit dem geschütztem Butyrolactam Vinylpyrrolidon.Svante Brandänge, Lars Lindblom u. a.: N-Vinyl as N-H Protecting Group. A Convenient Synthesis of Myosmine. In: Acta Chemica Scandinavica. 30b, 1976, S. 93, .
522x522px|Synthese von Myosmin
Biosynthetisch kann Myosmin durch Dehydrogenierung von Nornicotin erhalten werden. Hierbei ist es ein Zwischenprodukt des Abbaus von Nornicotin zu Nicotinsäure. Dass Myosmin jedoch auch in Pflanzen nachgewiesen werden konnte, welche kein Nicotin produzieren, lässt noch auf weitere bisher nicht bekannte Biosynthesewege schließen.
Eigenschaften Bei Myosmin handelt es sich um einen gelblichen Feststoff mit einem Schmelzbereich von 42 bis 44 °C, der sich bei Raumtemperatur langsam braun färbt.
Verwendung Myosmin kann zur Synthese von Nornicotin verwendet werden. Hierzu wird es entweder mit Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-KatalysatorPaul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: Chemical Reactivity of Myosmine. In: Journal of the American Chemical Society. 67, 1945, S. 1258–1260, . oder mit NatriumborhydridT. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; , PMID 11916401. reduziert.
400px|Reduktion von Myosmin zu Nornicotin
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid Kategorie:Pyridin Kategorie:Pyrrolin