miniatur|330px|Longicatenamycin A (Strukturformel), ein Vertreter der Longicatenamycine Als Longicatenamycine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch S-520-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit antibakterieller Wirkung.
Vorkommen Longicatenamycine werden aus der Fermentationsbrühe von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Streptomyces diastaticus beschrieben. J. Shoji, R. Sakazaki, J Antibiot. 1970, 23, 418–419. J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 432–436. J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 519–521.
Struktur Longicatenamycine sind Cyclopeptide (Cyclohexapeptide). Die Struktur der Longicatenamycine wurde mittels Edman-Abbaureaktionen, Aminosäureanalysen und Kernresonanzspektroskopie aufgeklärt. T. Shiba, Y. Mukunoki, J. Antibiot. 1975, 28, 561–566, PMID 1158781. T. Shiba, Y. Mukunoki, H. Akiyama, Tetrahedron Lett. 1974, 35, 3085–3086. Die Longicatenamycine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Longicatenamycinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyglutaminsäure, 5-Chlortryptophan und diverse Homoleucine.
Longicatenamycine unterscheiden sich an den Aminosäurepositionen 4 (Homoleucin), 5 (D-Valin bzw. D-Isoleucin) und 6 (D-Ornithin bzw. D-Lysin). Longicatenamycin A ist offenbar der Hauptmetabolit des Longicatenamycin-Komplexes.
Biologische Wirkung Die Longicatenamycine sind wirksam gegen grampositive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Das In-vitro-Wirkniveau der natürlichen Longicatenamycine ist schlechter als das von Vancomycin.
Chemische Synthese 2008 wurde die erste Synthese von Longicatenamycin A beschrieben. F. von Nussbaum, S. Anlauf, C. Freiberg, J. Benet-Buchholz, J. Schamberger, T. Henkel, G. Schiffer, D. Häbich, ChemMedChem 2008, 3, 619–626, PMID 18246567.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Longicat Longicat Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Cyclopeptid Kategorie:Chelatligand