Die Nitroxylole (auch Dimethylnitrobenzole oder Nitroxylene genannt) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol bzw. den Xylolen als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methylgruppen (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H9NO2. Sie werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von Emilio Noelting systematisch studiert.. Je nach Grad der Nitrierung teilt man sie ein in: Nitroxylole (Mononitroxylole): 6 Konstitutionsisomere Dinitroxylole: 11 Konstitutionsisomere Trinitroxylole: 6 Konstitutionsisomere
Gewinnung und Eigenschaften Die Nitroxylole werden durch Nitrieren (z. B. mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch) von Xylol gewonnen; bei der Umsetzung von m-Xylol entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-m-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-m-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-m-xylol). Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm3; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.
Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität (LD50 um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung. (PDF; 58 kB), abgerufen am 22. August 2012.
Nitroxylole Name 2,3-Dimethyl-nitrobenzol 2,4-Dimethyl-nitrobenzol 2,5-Dimethyl-nitrobenzol 2,6-Dimethyl-nitrobenzol 3,4-Dimethyl-nitrobenzol 3,5-Dimethyl-nitrobenzol andere Namen 3-Nitro-o-xylol 4-Nitro-m-xylol 2-Nitro-p-xylol 2-Nitro-m-xylol 4-Nitro-o-xylol 5-Nitro-m-xylol Strukturformel 80px|3-Nitro-o-xylol 80px|4-Nitro-m-xylol 120px|2-Nitro-p-xylol 120px|2-Nitro-m-xylol 80px|4-Nitro-o-xylol 120px|5-Nitro-m-xylol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C8H9NO2 Molare Masse 151,16 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbe, kristalline Feststoffe Schmelzpunkt 15 °C 2 °C 2 °C 14–16 °C 30,5–32 °C 72–74 °C Siedepunkt 240–245 °C 245 °C 240 °C 222–224 °C 255–257 °C 273 °C (985 hPa) Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Verwendung Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen (z. B. Xylidine), Insektiziden, Herbiziden und Arzneimittel verwendet. Nitro-o-xylol wird zur Herstellung von 3,4-Xylidin verwendet, aus dem über mehrere Stufen Riboflavin (Vitamin B2) hergestellt wird.Toxikologische Bewertung von (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012. Da Nitroxylole außerdem zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet werden, sind sie wie die Nitrotoluole und 2,4-Dinitrotoluol als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachzuweisen.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitroxylole Nitroxylole