Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.
Vertreter Trihydroxybenzole Name 1,2,3-Trihydroxybenzol 1,2,4-Trihydroxybenzol 1,3,5-Trihydroxybenzol Andere Namen Pyrogallolvic-Trihydroxybenzol Hydroxyhydrochinonasym-Trihydroxybenzol Phloroglucinsym-Trihydroxybenzol Strukturformel 120px|Struktur von Pyrogallol 85px|Struktur von Hydroxyhydrochinon 120px|Struktur von Phloroglucin CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H6O3 Molare Masse 126,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose Nadeln farbloser bishellbeiger Feststoff Schmelzpunkt 131–135 °C 140 °C 217–220 °C Siedepunkt 309 °C Zers. pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 9,01 8,45 Löslichkeit 400 g/l (20 °C) 10 g/l (20 °C) GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften 1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).
Siehe auch Dihydroxybenzole Tetrahydroxybenzole
Weblinks
Einzelnachweise
Trihydroxybenzole Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe