Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C3-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.
Vertreter Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören: Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)
Trimethylbenzole Name Hemellitol Pseudocumol Mesitylen Andere Namen 1,2,3-Trimethylbenzolvic.-Trimethylbenzol 1,2,4-Trimethylbenzolasym.-Trimethylbenzol 1,3,5-Trimethylbenzolsym.-Trimethylbenzol Strukturformel 80px|Struktur von Hemellitol 80px|Struktur von Pseudocumol 120px|Struktur von Mesitylen CAS-Nummer (unspezifiziertes Isomer oder Isomerengemisch) PubChem Summenformel C9H12 Molare Masse 120,19 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt −25 °C −44 °C −45 °C Siedepunkt 176 °C 169 °C 165 °C Dichte (20 °C) 0,89 g·cm−3 0,88 g·cm−3 0,87 g·cm−3 Dampfdruck (25 °C) 2,25 mbar (25 °C) 2,8 mbar (25 °C) 2,69 mbar (20 °C) Löslichkeit unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze MAK Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3
Eigenschaften Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit von allen drei Isomeren am niedrigsten.
Literatur H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe