Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Geschichte und Eigenschaften Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext). Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407). Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.
In einem 1H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).
Darstellung Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit BenzolE. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191). oder p-Xylol, oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit XylolgemischenJulius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: The Production of Methanol and Gasoline; New Zealand Institute of Chemistry ().
Verwendung Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.
Literatur H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 (, freier Volltext).
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Einzelnachweise
Kategorie:Trimethylbenzol Kategorie:Alkylbenzol