Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.
Vorkommen Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin), findet sich als 2-Methylether Kreosol, zum einen im Stoffgemisch Kreosot, im Holzteer sowie im Ylang-Ylang-Öl.H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642. Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.
Eigenschaften Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.
Dihydroxytoluole NameC7H8O2 2,3-Dihydroxytoluol 2,4-Dihydroxytoluol 2,5-Dihydroxytoluol 2,6-Dihydroxytoluol 3,4-Dihydroxytoluol 3,5-Dihydroxytoluol Andere Namen 3-Methyl-1,2-dihydroxybenzol,3-Methylbrenzcatechin 4-Methyl-1,3-dihydroxybenzol,4-Methylresorcin 2-Methyl-1,4-dihydroxybenzol,2-Methylhydrochinon,Toluhydrochinon 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol,2-Methylresorcin 4-Methyl-1,2-dihydroxybenzol,4-Methylbrenzcatechin, Homopyrocatechin 5-Methyl-1,3-dihydroxybenzol,5-Methylresorcin,Orcin, Orcinol Strukturformel 80px|2,3-Dihydroxytoluol 80px|2,4-Dihydroxytoluol 120px|2,5-Dihydroxytoluol 120px|2,6-Dihydroxytoluol 80px|3,4-Dihydroxytoluol 120px|3,5-Dihydroxytoluol CAS-Nummer 6153-39-5 (Monohydrat) PubChem ECHA-InfoCard Summenformel C7H8O2 Molare Masse 124,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe Dichte 1,129 g·cm−3 Schmelzpunkt 65–68 °C 104–108 °C 126–127 °C 114–120 °C 67–69 °C 106–112 °C Siedepunkt 241 °C 270 °C 297 °C 264 °C 251 °C 287–290 °C Löslichkeit wenig löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Gefahr Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Einzelnachweise
Weblinks
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dihydroxytoluole Dihydroxytoluole Kategorie:Dihydroxybenzol