Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.
Vorkommen
mini|links|hochkant|Gartenkürbis
Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.
Darstellung Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:
400px|Darstellung der Cucurbinsäure durch Reduktion von Jasmonsäure
Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.
Eigenschaften (+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).
Biologische Wirkungen In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäure Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Alken Kategorie:Phytohormon