4-Aminosalicylsäure (genannt auch Paraaminosalicylsäure, kurz PAS; Handelsnamen: PAS-Fatol N, Granupas) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.
Darstellung Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, .
Eigenschaften 4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
Verwendung Paraaminosalicylsäure wurde 1945 von Frederick Bernheim als Chemotherapeutikum in die Tuberkulosetherapie eingeführt und von Jørgen Erik Lehmann befürwortet.Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65. PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Arzneimittel (auch in den Zubereitungen, etwa als Aminacyl, als PAS-Natrium oder PAS-CalciumArzneimittel Cassella und Dr. A. Wander GmbH. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXXIV und XCII.) ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.
Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Tuberkulose Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Aminophenol Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75