Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor. Strukturell eng verwandte Verbindungen sind das Chlorphoxim und das Phoxim-Methyl.
Geschichte Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.
Wirkprinzip Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.Wang Wenli et al.: Stereoselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21.
Zulassung Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Nachweis Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.
Handelsnamen Baythion Sebacil Valexon
Literatur Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)
Weblinks
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für
Einzelnachweise
Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Oximester Kategorie:Nitril Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Ethylester