250px Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan 330px Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester Die Sorbitanfettsäureester (Handelsname beispielsweise Span) sind Ester des Sorbits bzw. dessen Anhydriden (Sorbitan, Isosorbid) mit je ein bis drei Fettsäuren. Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.
Die Sorbitankomponente kann in der Verbindung sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vorliegen. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen.
Eigenschaften und Verwendung Sorbitanfettsäureester sind cremefarbene bis bernsteinfarbene Flüssigkeiten oder Feststoffe mit einem charakteristischen Geruch und Geschmack. Sie sind im Allgemeinen in Ölen und auch in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser sind sie unlöslich, aber in der Regel dispergierbar.Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff. Sorbitanfettsäureester dienen der Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen. Einige Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.
Dazu zählen: Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg) Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg) Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg) Speiseeis (maximal 500 mg/kg) Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg) Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg) Backhefe (quantum satis)
Vertreter + Name E CAS-Nummer Empirische Summenformel HLB-Wert LD50 IUPAC-NameSorbitanmonolaurat E493 C18H34O6 8,6 33,6 g·kg (oral, Ratte)Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]dodecanoatSorbitanmonopalmitat E 495 C22H42O6 6,7[2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]hexadecanoat Sorbitanmonostearat E 491 C24H46O6 4,7 31 g·kg (oral, Ratte)Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956. [2-[(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]octadecanoatSorbitanmonoisostearat - C24H46O6 4,7Sorbitanmonooleat E 494 C24H44O6 4,3[2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-(E)-octadec-9-enoatSorbitansesquioleat - C33H60O6,5 3,72-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)ethan-1,2-diol-mono/bis-[(9Z)-octadec-9-enoat] Sorbitantristearat E 492 C60H114O8 2,1 [2-[(2R,3S,4R)-4-Hydroxy-3-octadecanoyloxy-oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]octadecanoat Sorbitantrioleat - C60H108O8 1,8 [(2R)-2-[(3R,4S)-4-Hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyoxolan-2-yl]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]-(Z)-octadec-9-enoat
Gesundheitliche Bewertungen Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich. Die erlaubte Tagesdosis für die Gruppe der Sorbitanfettsäureester beträgt 10 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Dies entspricht umgerechnet 26 mg/kg Körpergewicht pro Tag Sorbitanmonostearat.Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
Derivate Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester (Polysorbate) werden ebenfalls als Tenside und Emulgatoren verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Sorbitanfettsaureester Kategorie:Emulgator