Katanosine Name Katanosin A Katanosin B Strukturformel 250px 250px Andere Namen Lysobactin CAS-Nummer PubChem Summenformel C57H95N15O17 C58H97N15O17 Molare Masse 1262,48 g·mol−1 1276,51 g·mol−1 Aggregatzustand fest GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.D. P. Bonner, J. O’Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751, PMID 3209466 Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.
Vorkommen Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus CytophagaJ. O’Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744, PMID 3209465 und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718, PMID 3403364 in Japan und in den USA berichtet.
Struktur Die Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.
Da die Aminosäuren nicht nur über Amidbindungen, sondern auch über Esterbindungen verbunden sind, handelt es sich um Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr sind sie sogenannte nicht-ribosomale Peptide aus dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, wodurch der Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren möglich ist. So finden sich in den Katanosinen die Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, Phenylserin, 3-Hydroxyasparaginsäure und Allothreonin.
Biologische Wirkung Die Katanosine verhindern den korrekten Aufbau der Zellwand von gram-positiven Bakterien, indem sie den Einbau des Vorläufers N-Acetylglucosamin in Peptidoglycane inhibieren. Dadurch weisen sie eine starke antibakterielle Wirkung gegen verschiedene Pathogene auf, darunter gegen Staphylokokken und Enterokokken. Unter anderem wirken sie auch gegen solche Bakterien, die gegen Vancomycin resistent sind.
Chemische Synthese 2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042, PMID 17211904A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021, PMID 17432854
Quellen
Kategorie:Stoffgruppe Katanosine Katanosine Katanosine Katanosine Katanosine Kategorie:Cyclopeptid !