4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.
Gewinnung und Darstellung Die Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol, der aus Aceton hergestellt wird.
rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Herstellung von Mesityloxid aus Aceton
Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, .
Verwendung Der größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.
hochkant=1.5|rahmenlos|zentriert|Synthese von Methylisobutylketon durch partielle Hydrierung von Mesityloxid
Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenon Kategorie:Aromastoff (EU)