Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.
Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.
Struktur Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).
Pharmakologie Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.
Pharmakokinetik Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.
Handelsnamen Monopräparate Emtriva [früher Coviracil] (D,Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180. A, CH)
Kombinationspräparate Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza
Literatur Analytik: Xenobiotica, 96, 26(2), S. 189–199. Synthese: Journal of Medical Chemistry, 1993, 36(2), S. 181–195. Pharmakologie: Biochem. Pharmacol., 1993, 45(7), S. 1540–1543. Verwendung: The Journal of Infectious Diseases, 2000, 182(2), S. 599–602. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48(4), S. 507–513.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Cytosin Kategorie:Organofluorverbindung Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Hydroxymethylverbindung Kategorie:Nukleosid Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor Kategorie:Arzneistoff